Nació el 26 de junio de 1937 en Lisboa. Vivió y trabajó en Évora, donde reside. Parte de su obra se expone desde 1985.

Realizó su primera exposición individual ("Tentativas de Plástico") en 1951, con 14 años, en Reguengos de Monsaraz, donde presentó esculturas, pinturas, acuarelas y cerámicas.

Debutó en las artes en los estudios de varios maestros y, tras un breve paso por la Escuela de Bellas Artes de Lisboa, se incorporó, por recomendación de Paula Rego, al estudio de arte. Slade School of Art, en Londres, donde se graduó.

En la década de 1960, Cutileiro regresó a Portugal, subvirtiendo los cánones de la estatuaria del Estado Novo, interviniendo en el espacio público con proyectos de arte urbano marcados por el experimentalismo. Destaca su Monumento al 25 de Abril, instalado en el Parque Eduardo VII de Lisboa, entre muchas otras obras. La intimidad, el erotismo y el amor son los temas principales de su obra escultórica, fuertemente influenciada por el mármol, reconocida en Portugal y en el extranjero. La escultura de D. Sebastião, en Lagos, obra que desafió al Estado Novo en 1970, fue su obra más controvertida.

En 1988 realizó exposiciones en Almancil, Macao y Lisboa y, al año siguiente, realizó nuevas exposiciones en Almancil y la capital de Portugal. En 1990, realizó una exposición que se presentó como una retrospectiva de su arte, en Lisboa, en la Fundación Calouste Gulbenkian. 

Fue condecorado con la Orden de Sant'Iago da Espada, Grado de Oficial, en agosto de 1983, y recibió el Doctorado Honoris Causa por la Universidad de Évora y la Universidade Nova de Lisboa, esta última, concedido en 2017.

João Cutileiro falleció, a los 83 años, el 5 de enero de 2021, en Lisboa.