Né le 26 juin 1937 à Lisbonne. Il a vécu et travaillé à Ávora, où il se trouve. Une partie de son travail est exposée depuis 1985.

Il réalise sa première exposition personnelle (« Essais plastiques ») en 1951, à l'âge de 14 ans, à Reguengos de Monsaraz, où il présente des sculptures, des peintures, des aquarelles et des céramiques.

Il fait ses débuts dans les arts dans les ateliers de plusieurs maîtres et, après un bref passage à l'École des Beaux-Arts de Lisbonne, il rejoint, sur la recommandation de Paula Rego, l'atelier d'art. Slade School of Art, à Londres, où il a obtenu son diplôme.

Dans les années 1960, Cutileiro retourne au Portugal, bouleversant les canons de la statuaire de l'Estado Novo, intervenant dans l'espace public avec des projets d'art urbain marqués par l'expérimentation. Il convient de noter en particulier le monument qu'il a créé au 25 avril, installé dans le parc Eduardo VII, à Lisbonne, parmi de nombreuses autres œuvres. L'intimité, l'érotisme et l'amour sont les thèmes principaux de son œuvre sculpturale, fortement influencée par le marbre, reconnue au Portugal et à l'étranger. La sculpture de D. Sebastião, à Lagos, une œuvre qui a contesté l'Estado Novo en 1970, a été son œuvre la plus controversée.

En 1988, il expose à Almancil, Macao et Lisbonne et, l'année suivante, il organise de nouvelles expositions à Almancil et dans la capitale du Portugal. En 1990, il réalise une exposition qui se présente comme une rétrospective de son art, à Lisbonne, à la Fondation Calouste Gulbenkian. 

Il a reçu l'Ordre de Sant'Iago da Espada, Diplôme d'Officier, en août 1983, et a reçu le Doctorat Honoris Causa de l'Université d'Évora et de l'Universidade Nova de Lisboa, cette dernière, décerné en 2017.

João Cutileiro est décédé à l'âge de 83 ans, le 5 janvier 2021, à Lisbonne.